戴志伟毕业于TVB第10期艺员训练班，同届的同学有刘德华、梁家辉、戚美珍，大部分都是一线艺人，虽然他的星途不如这三人耀眼，但也获得了不少演出机会。戴志伟在2011年离巢，他曾表示TVB不太尊重艺人价值，合约条款也不近人情，制作上不如以前认真谨慎！

戴志伟离开TVB后，转行担任保险公司分区高级经理，他和妻子结婚多年，育有两个儿子，不过在2020年戴志伟突然被爆背妻偷食年轻女同事Candy，当时港媒拍到两人在浅水湾秘密会面，还十指紧扣、手拉手在沙滩上漫步，表现得十分亲密。

事后记者追踪采访时，戴志伟情绪非常激动，还爆粗口发脾气。之后他表示：“知道连续几天来记者朋友们采访很辛苦，当天我确实是冲动了。现在所有事情都在处理当中，有消息会再通知大家。”从那以后，戴志伟行事作风变得低调起来。